In Disney Portrait Challenge vormt je familie teams van één of twee spelers.

Deze teams nemen het tegen op elkaar om de beste Disney tekenaar te worden. Iemand uit elk team kiest een kaart zonder deze aan anderen te laten zien. Deze kaart bepaalt welk Disney-personage getekend moet worden. Je kunt verschillende moeilijkheidsgraden kiezen, zoals tekenen met gesloten ogen. Hoe moeilijker, hoe meer punten je kunt verdienen. De timerkaart bepaalt hoeveel tijd je krijgt om te tekenen: 20 seconden of 40 seconden. De teamgenoten moeten dan raden welk personage is getekend.